GTx-007, S-4, S-40503 czyli andaryna

S-3-(4-acetylamino-phenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl)-propionamide)

Dostępność: dobra
Podrabiany: brak danych
Dla kobiet: tak
Dla początkujących: tak
Dawkowanie:  zapewne 2-5 mg dziennie w medycynie, w dopingu sugerowane dawki to nawet 40-50 mg dziennie lub więcej
Skutki uboczne: znikome lub średnie, zależne od dawki, niektórzy użytkownicy donoszą o zaburzeniach widzenia (przejście światło-ciemność oraz postrzeganie kolorów)
Zastosowanie: w fazie eksperymentalnej; doping w sportach siłowych, masa i siła, rekompozycja, wspomaganie hormonalne osób w podeszłym wieku.
Okres półtrwania:  2,6 – 5,3 h (szczury) [6], po podaniu dożylnym odnotowano dłuższy okres półtrwania
Typowa długość cyklu: kilka tygodni
Aromatyzacja: nie
Sposób podawania: tabletki, dożylnie (u zwierząt)
Wpływ na receptory β1: nie
Wpływ na receptory β2: nie
Wpływ na receptory β3: nie
Wpływ na receptory 5-HT: brak
Dawka śmiertelna (LD50): brak danych

SARMY (selektywne modulatory receptora androgenowego) powoli wchodzą do nielegalnego użycia. Przykładowo w Niemczech od 2012 do 2013 roku Biuro Śledcze Izby Celnej skonfiskowało 259 kg (kilogramów!) sterydów anaboliczno-androgennych, 13 kg stymulantów, ponad 24 kg SERM (selektywne modulatory receptora estrogenowego) oraz 3500 ampułek hormonu wzrostu [3,4]. Biorąc pod uwagę, że dawkowanie sterydów wyraża się w miligramach, daje to pojęcie o skali przemytu. A ile ton SAA nie przechwycono? W opisanych statystykach wśród SAA dominowały testosteron, metanabol, nandrolone, tamoxifen, trenbolone oraz DMAA.

Na 297 kg (i 600 g) środków dopingujących:

• 81,9 kg był to testosteron enanthate,
• 34,3 kg był to metanabol,
• 32,1 kg był to propionat testosteronu,
• 26,6 kg był to nandrolone,
• 23 kg był to tamoxifen,
• 18 kg był to testosteron isocaproate,
• 15,9 kg był to trenbolone,
• 13kg stanowiło DMAA,
• 10,3 kg był to winstrol,
• 10 kg był to oral turinabol,
• 8,9 kg stanowił boldenone,
• 5,5 kg był to testosteron decanoate,
• 5,2 kg był to testosteron cypionate,
• 4,7 kg był to masteron,
• 1,5 kg był to testosteron phenylpropionate,
• 1,3 kg był to oxandrolone,
• 1,3 kg był to testosteron (nieokreślony),
• 1,3 kg stanowił clomid,
• 1,2 kg był to anapolon,
• 1 kg preparat SARM (OSTARYNA),
• 0,3 kg był to metenolon,
• 0,3 kg był to superdrol.

Znaleziono również inne SARM, takie jak LGD-4033 (środek był oznaczony na opakowaniu i znajdował się także w środku).

Andaryna należy do analogów arylo-propionamidu, badania w tym zakresie prowadzi firma GTX. Stosowanie SARM w sporcie zostało zakazane w 2008 roku, środki trafiły na listy antydopingowe. SARMY można bez trudu bezpośrednio wykrywać w moczu oraz poprzez paszport biologiczny (czyli haczyk jest ten sam jak w przypadku sterydów anaboliczno-androgennych) [1]. Handel SARM nie został zatwierdzony, tak więc naukowcy ku swojemu zdziwieniu zakupili środek opisywany jako „ekstrakty z zielonej herbaty” oraz „środek nawilżający do twarzy”. W badaniu ustalono zawartość substancji aktywnej na 150 mg/ml. Produkt nie był zbyt wysokiej jakości, znaleziono 10% zanieczyszczeń pochodzących z resztek substratów.

W 2013 roku stwierdzono 13 przypadków stosowania środków z grupy analogów arylo-propionamidu w nielegalnym dopingu [2]. Użycie GTx-007 można łatwo wykryć, środek zostawia metabolity I i II fazy,  w tym sprzężone glukuronidy, monohydroksylowane oraz deacetylowane resztki substancji aktywnej, z kolei hydroliza andaryny skutkuje usunięciem pierścienia B, jak również siarczanu monohydroksylowanego i deacetylowanego metabolity fazy I [1]. Podobne przemiany są typowe np. dla sterydów anaboliczno-androgennych, czy też nawet narkotyków. Przykładowo główną drogą metabolizmu morfiny jest jej łączenie z kwasem glukuronowym.

Andaryna tworzy 9 metabolitów. Główny metabolit powstaje na identycznej drodze dla andaryny oraz ostaryny, w procesach hydrolizy, hydroksylacji oraz sulfowanowania. Metabolity dało się ustalić we krwi w zakresie 95-115 ng/mL dla andaryny oraz 92-147 ng/mL dla ostaryny. Andaryna była wykrywalna przez 12 h, a ostaryna przez 18 h po podaniu. Główny metabolit do wykrywania andaryny to 4-nitro-3-trifluoro-methyl-phenylamina, a dla ostaryny – 4-cyano-3-trifluoro-methyl-phenylamine sulfate) – przynajmniej u koni wyścigowych [2].

W badaniach na szczurach [5] początkowo ważyły one średnio 267 ± 17 g.

Szczury po 4 miesiącach:

• w grupie placebo ważyły średnio 301 g, z czego 28% stanowił tłuszcz, a sucha masa 72%,
• grupa szczurów, na której nie przeprowadzano operacji, a tylko podawano 1 mg S-4 (andaryny) dziennie – ważyła średnio 282 ± 6 g z czego 24,6% stanowił tłuszcz, a sucha masa 75,4%,
• pozbawione jajników szczury wspomagane andaryną przy dawce 3 mg dziennie – przybrały 27,3% masy (po kuracji ważyły średnio 340 ± 7 g), z czego ogółem 29,5% stanowił tłuszcz, a sucha masa 70,5%.

Dodatkowo okazało się, iż andaryna może chronić oraz wzmacniać kości, przyspieszać ich regenerację oraz zmniejszać ryzyko złamań. Jako preparat zmniejszający ilość tkanki tłuszczowej, a zwiększający ilość mięśni andaryna idealnie nadaje się dla sportowców dyscyplin gdzie ważna jest waga startowa.

Administrator serwisu uznaje zjawisko dopingu i stosowania niedozwolonych substancji w sporcie, a także wbrew zaleceniom medycznym, za skrajnie naganne, nieuczciwe i niemoralne. Jakiekolwiek  informacje zawarte w artykułach dotyczących dopingu i farmakologii nie mogą być traktowane ani służyć jako instruktaż. Treść artykułów przedstawia jedynie zebrane informacje dotyczące powyższego tematu. Stosowanie dopingu niesie za sobą ryzyko utraty zdrowia oraz w wielu przypadkach nawet utraty życia.

Referencje:

1. Thevis M1, Geyer H, Kamber M, Schänzer W. “Detection of the arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) S-4 (Andarine) in a black-market product.” Drug Test Anal. 2009 Aug;1(8):387-92. doi: 10.1002/dta.91. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20355219
2. Hansson A1, Knych H2,3, Stanley S2, Thevis M4, Bondesson U1,5, Hedeland M1,5  “Characterization of equine urinary metabolites of selective androgen receptor modulators (SARMs) S1, S4 and S22 for doping control purposes.” Drug Test Anal. 2015 Aug;7(8):673-83. doi: 10.1002/dta.1768. Epub 2015 Jan 5. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25560998
3. Kohler M1, Thomas A, Geyer H, Petrou M, Schänzer W, Thevis M  Drug Test Anal. 2010 Nov-Dec;2(11-12):533-7. doi: 10.1002/dta.186. Epub 2010 Oct 26. Confiscated black market products and nutritional supplements with non-approved ingredients analyzed in the Cologne Doping Control Laboratory 2009. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21204286
4. Oliver Krug & Andreas Thomas & Katja Walpurgis & Thomas Piper & Gerd Sigmund & Wilhelm Schänzer & Tim Laussmann & Mario Thevis  “Identification of black market products and potential doping agents in Germany 2010–2013”
5. Jeffrey D. Kearbey,1,2 Wenqing Gao,1 Ramesh Narayanan,2 Scott J. Fisher,1 Di Wu,1 Duane D. Miller,2,3 and James T. Dalton “Selective Androgen Receptor Modulator (SARM) Treatment Prevents Bone Loss and Reduces Body Fat in Ovariectomized Rats”  https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2039878/
6. J. D. KEARBEY,† D. WU,† W. GAO,† D. D. MILLER,‡ and J. T. DALTON†* “Pharmacokinetics of S-3-(4-acetylamino-phenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl)-propionamide in rats, a non-steroidal selective androgen receptor modulator” https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2040234/