Clostebol

4-chloro-testosterone
4-chloro-androsten-3-one-17beta-ol

Dostępność: słaba
Podrabiany: rzadko
Dla kobiet: tak
Dla początkujących: nie nadaje się
Dawkowanie:  100-300 mg tygodniowo mężczyźni, 50-75 mg tygodniowo (kobiety) [3]
Skutki uboczne: nikłe
Zastosowanie:  znikome, za słaby środek
Okres półtrwania: brak pewnych danych
Sposób podawania: maści; kiedyś – tabletki, iniekcje
Typowa długość cyklu: kilka tygodni
Aromatyzacja (wpływ na estrogeny): nie
Wpływ na progesteron: nie
Wpływ na receptory glukortykoidów oraz mineralokortykoidów: nie
Toksyczny dla wątroby: nie

Clostebol pierwszy raz został opisany i zsyntetyzowany w 1956 roku, jest kontrowersyjnym środkiem, rzekomo jest stosowany przez sportowców w celu zwiększania wydolności [3,5]. Wydaje się to mało prawdopodobne, gdyż jest to jeden z najsłabszych preparatów na rynku (syntetyczne wskaźniki 25 androgenność, 46 anaboliczność). Na rynku pozostały maści z clostebolem, mają one znikomy wpływ na wydolność człowieka. Oczywistym wyborem dla sportowca byłby raczej metanabol, winstrol, oxandrolone czy oral-turinabol, nie clostebol. Analiza danych z podnoszenia ciężarów z lat 2012-2016, środków przechwyconych przez DEA w latach 1990-1994 czy lista środków stosowanych przez kulturystów w latach 80 XX wieku nie pozostawia wątpliwości – praktycznie NIKT nie stosuje preparatów takich jak clostebol w celach dopingowych. Za to acetat clostebolu występuje w środkach do leczenia np. chorób skórnych czy zmian w narządach płciowych (np. trofodermin). FDA oraz USADA w USA nie akceptują używania tego preparatu przez sportowców. Clostebol jest sklasyfikowany jako zakazany doping na liście WADA, znajduje się w kategorii S1- środki anaboliczne [2].

Clostebol w moczu sportowca jako nieumyślne skażenie?

Jeden z mężczyzn złapany na stosowaniu clostebolu twierdził, iż zakazana substancja znalazła się w jego ciele w wyniku stosunku seksualnego. Wiemy, iż pozytywny wynik na clostebol może przynieść zjedzenie skażonego nim mięsa (gdyż współczesne metody analityczne są tak czułe). W badaniu Henrique M.G. Pereiry i wsp. [1] zbadano czy linia obrony zawodnika ma jakiekolwiek podparcie naukowe. Jeden z preparatów na rynku – Trofodermin zawiera 200 mg clostebolu acetate oraz 200 mg siarczanu neomycyny. Jest stosowany przy zapaleniu szyjki macicy, zapaleniu pochwy pooperacyjnym czy wrzodziejącym. Dawka rekomendowana to 5 g, dwa razy dziennie. W badaniu uczestniczyły dwie zdrowe pary (grupa I) oraz dwóch zdrowych mężczyzn (grupa II). Pobrano mocz przed badaniem, przed wystawieniem na działanie acetatu clostebolu. Osoby te nie miały chorób płciowych i ogólnie były zdrowe. Kobietom z grupy I podawno 5 g clostebolu acetate do pochwy, pary odbyły stosunek trwający 20 minut. W grupie II naniesiono 200 mg clostebolu na penisy mężczyzn. W następnych 2 dniach pobierano próbki moczu. W grupie I stwierdzono metabolity clostebolu w moczu (0,9–3,5 μg/L). Czas do osiągnięcia maksymalnego stężenia leku wynosił 16 h. U kobiet odnotowano dziesięciokrotnie większe stężenie clostebolu w moczu do 35 μg/L po 23 h od podania 5 g leku. Wykryto również niewielkie ilości metabolitu M2 clostebolu. W moczu mężczyzn, którym podano 200 mg clostebolu na skórę odnotowano stężenie 22 μg/L po 3,5 h, a czas wykrywalności środka wynosił 15 h. Wyjściowo w moczu nie znajdował się clostebol, ani jego metabolity M1 i M2. Tak więc potwierdzono, iż mężczyźni mogą przypadkowo „użyć dopingu” poprzez współżycie seksualne z kobietą stosującą krem z clostebolem, np. trofodermin. Co prawda, długoterminowy metabolit clostebolu (M1) – był w ilościach bliskich progowi wykrywalności [1].

Clostebol daje metabolity:

• clostebol-M1 (4-chloroandrost-4-en-3α-ol-17-one),
• clostebol-M2 (4-chloroandrostan-3α-ol-17-one).

Po złapaniu na dopingu Teresy Johaug w komentarzach zaroiło się od „fachowych” opinii typu:

„co jeszcze Norwegowie wymyślą, aby wzmocnić zawodników i zawodniczki ?”

„cwaniactwo dopingowe…”

„miała obowiązek stosować się do reguł, unikać na własną odpowiedzialność zabronionych substancji. Każdy oszust ma takie usprawiedliwienia. Albo się stosujesz do jednakowych reguł albo nie.”

W dobie Internetu nawet osoba pozbawiona rozumu i elementarnej wiedzy może wypowiedzieć się na każdy temat. Aby uciąć sprawę raz na zawsze, mikrodawka clostebolu może dawać pozytywny wynik dopingowy. Ale nie jest to dawka anaboliczna. Innymi słowy, codzienne wsmarowanie połowy tubki clostebolu może dałoby jakiś efekt dopingowy. Należy uwzględnić, iż clostebol nie jest zabezpieczony przed efektem pierwszego przejścia, więc większość substancji aktywnej rozpadnie się w wątrobie. Tak więc jego wykrycie w moczu o niczym nie świadczy. Ponadto jest niezwykle słaby, brakuje potwierdzenia czy da cokolwiek np. biegaczkom narciarskim.

Znany jest przypadek wirylizacji wskutek używania kremu z metanabolem u dwóch dziewcząt (1982 r.). Środek podawano im kilka miesięcy, działo się to przed okresem dojrzewania. Wskutek kuracji obniżył im się głos, powiększyły łechtaczki, przyspieszyło dojrzewanie kości. Ale to wcale nie znaczy, iż metanabol w kremie będzie efektywnie dostarczany przez skórę, w ilości dostatecznej do wywołania np. odpowiedniego stężenia leku we krwi [4]! Tak samo podany w ten sposób metanabol będzie wykrywalny w testach antydopingowych – ale to wcale nie znaczy, iż ta osoba ma coś wspólnego z dopingiem farmakologicznym!

Metabolizm clostebolu w ustroju

Na podstawie badań W. Schanzera, Horninga i Donika [5] wiemy,  iż clostebol należy do środków 3-keto-4n, w pierwszym etapie jest redukowany przez 5-alfa i 5-beta reduktazę. Następnie clostebol podlega w organizmie 17-oksydacji grupy 17β-hydroxy. Jest to reakcja enzymatycznego utleniania przez dehydrogenazę 17beta-hydroxy-steroidową – tak powstają 17-keto steroidy.  17-keta metabolity są głównymi jakie powstają w metabolizmie testosteronu, a także wszystkich sterydów anaboliczno-androgennych posiadających drugą grupę 17beta-hydroxy, czyli np. boldenonu, clostebolu, drostanolonu (masteronu), mesterolonu, nandrolonu, norclostebolu oraz stenbolonu [5].

Głównym metabolitem clostebolu jest 4-chloro-3α-hydroksyandrost-4en-17-one. Odnaleziono również dwa kolejne, utlenione oraz z redukowanym pierścieniem typu A. Wszystkie one są wydalane w postaci związanej, jako glukuronidy.

Znaleziono również metabolit 17-keta-tetrahydro w postaci związanej jako siarczan. Posiada on najdłuższy okres wykrywalności. Prawdopodobnie posiada budowę:

• 4ξ -choloro-3βhydroksy-5α-androstan-17-one [5].

Typowe skutki uboczne stosowania clostebolu

• pozytywne wyniki dopingowe u osób, które nie mają z dopingiem nic wspólnego (sprawa Johaug),
• zmiana profilu lipidowego krwi,
• zahamowanie produkcji testosteronu w jądrach, zablokowanie osi HPTA, wpływ na LH i FSH,
• trądzik, tłusta cera.

Administrator serwisu uznaje zjawisko dopingu i stosowania niedozwolonych substancji w sporcie, a także wbrew zaleceniom medycznym, za skrajnie naganne, nieuczciwe i niemoralne. Jakiekolwiek  informacje zawarte w artykułach dotyczących dopingu i farmakologii nie mogą być traktowane ani służyć jako instruktaż. Treść artykułów przedstawia jedynie zebrane informacje dotyczące powyższego tematu. Stosowanie dopingu niesie za sobą ryzyko utraty zdrowia oraz w wielu przypadkach nawet utraty życia.

Referencje:

1. Henrique M.G. Pereira, Marlice A.S. Marques, Isadora B. Talhas, Francisco Radler Aquino Neto  “Incidental Clostebol Contamination in Athletes after Sexual Intercourse” DOI: 10.1373/clinchem.2003.022210 Published January 2004
2. http://list.wada-ama.org/list/s1-anabolic-agents/
3. William Llewellyn’s „ANABOLICS 9-th edition”.
4. Helv Paediatr Acta. 1982 Sep;37(4):401-6. [Virilization caused by methandrostenolone-containing cream in 2 prepubertal girls].  Sorgo W, Zachmann M.
5. „Metabolism of anabolic androgenic steroids” W. Schanzer