Mestanolone (Ermalone)
17beta-hydroxy-17alfa-methyl-5alpha-androstan-3one
17a-methyl-4,5a-dihydrotestosterone
Dostępność: słaba
Podrabiany: średnio
Dla kobiet: nie, skutki uboczne
Dla początkujących: nie nadaje się
Dawkowanie: 10-20 mg dziennie
Skutki uboczne: średnie, zależne od dawki i stosowania innych substancji
Zastosowanie: szybkość, siła, moc, agresja, wytrzymałość, odporność na stres [4]
Okres półtrwania: brak danych
Typowa długość cyklu: kilka tygodni
Aromatyzacja (wpływ na estrogeny): brak, a wręcz powinien ją zwalczać
Sposób podawania: tabletki
Wpływ na progesteron: brak wpływu
Toksyczny dla wątroby: tak
Charakterystyka Mestanolonu
Mestanolone jest pochodną DHT, można powiedzieć, iż jest metylowaną formą dihydrotestosteronu. Był jednym z podstawowych środków w tajnym programie dopingowym w NRD (obok np. Oral Turinabolu czy testosteronu) [4]. Pierwsze i najważniejsze – proszę nie mylić tego związku z Primobolanem (Metenolonem). Ermalone to zupełnie co innego. Mestanolon pierwszy raz został zsyntetyzowany w roku 1935 przez samego Ruzicke i wsp. Mestanolone był pierwszym z 3 syntetycznych SAA obok metylowanego testosteronu oraz Methandriolu [3]. Wszystkie są przykładami C17 alfa alkilowanych SAA – co uodparnia te środki na efekt pierwszego przejścia (mało substancji aktywnej jest tracone przy pierwszym kontakcie z wątrobą), jednocześnie zwiększa ich toksyczność. Dla porównania opisany wcześniej Metenolon (Primobolan) nie posiada grupy metylowej na pozycji C17α – co sprawia, iż łatwo się rozpada. Grupy metylowej nie posiada również Andriol (testosteron undecanoate, który ma się wchłaniać drogą limfatyczną) oraz Proviron (to też tłumaczy, dlaczego te środki nigdy nie stały się popularne wśród kulturystów). Z kolei przez swoją skuteczność – środki z grupy C17α, takie jak Metanabol, Winstrol, Metandriol oraz Oxymetholone, znalazły swoje zastosowanie nie tylko u kulturystów, ciężarowców czy trójboistów – ale nawet u koni wyścigowych [2].
Ze względu na swoją budowę nie tylko nie aromatyzuje, ale powinien kompetencyjnie działać jako antyestrogen. Może posiadać dużą siłę jako androgen, dlatego nie jest zalecany dla kobiet.
Niestety, jest dostępny tylko na czarnym rynku, więc nie ma pewności co znajduje się w środku.
Metabolizm Mestanolonu
W 1991 roku metodą GC-MS Masse i wsp. sprawdzili jak przebiega jego metabolizm. W I FAZIE: mamy do czynienia z reakcjami katalizowanymi enzymatycznie (np. utlenianie, redukcja lub hydroksylacja). W pierwszej fazie Mestanolone podlega gwałtownej reakcji redukcji – poprzez dehydrogenazę 3-α-hydroksysteroidową.
Głównym metabolitem Mestanolonu jest 17alfa-methyl-5alpha-androstane-3alfa-17beta-diol. Podlega on dalszej hydrolizie przez β-glukuronidazę (czyli glukuronidacji, jest to enzym z rodziny glikozydaz) [3]. Uwaga: jest to metabolit identyczny dla rozpadu metylowanego testosteronu oraz Oxymetholonu (Anapolonu), jednak nie można mówić, iż Mestanolon jest metabolitem rozpadu Anapolonu. Choć paradoksalnie u koni, którym podano Anapolon w moczu znajdowano … Mestanolon. Ogólnie u koni stwierdzano, iż metylowany testosteron, Mestanolone, Methandrostenolone (Metanabol), Methandriol oraz Oxymetholone (Anapolon) dają te same, wspólne metabolity [2,5].
„Reakcje glukuronidacji są niezwykle ważne w usuwaniu z organizmu ksenobiotyków w tzw. fazie II detoksykacji. Wtedy zwykle po wstępnej hydroksylacji katalizowanej przez enzymy z rodziny monooksygenaz (lub enzymy grupy cytochromu P-450), tzw. faza I, ksenobiotyki ulegają wydalaniu przez sprzęganie m.in. z kwasem glukuronowym, siarczanami czy glutationem. Opisane przemiany, często niebezpiecznych związków toksycznych oraz metabolitów leków doprowadzają do zwiększenia ich polarności ułatwiającej ich wydalanie z organizmu z moczem lub żółcią. Enzymem odpowiedzialnym za glukuronidację jest UDP-glukuronozylotransferaza występująca w wielu odmianach w retikulum endoplazmatycznym i błonach jądrowych [1].”
Powstają 17-epimery:
- 17β-metyl-5α-androstane-3α,17α-diol,
- 18-nor-17,17-dimetyl-5α-androst-13en-3α-ol,
które są wydalane z moczem w małych ilościach (stanowią ~1-2% ogólnych metabolitów w postaci sprzężonej z kwasem glukuronowym, jako 3α-hydroksy-glukoronidy). Uwaga – po 14 dniach ten proces się zmienia, a po 21 dniach epimery są wydalane w większej ilości niż główny metabolit Mestanolonu!
Uwaga #2: część głównego metabolitu Mestanolonu czyli 17alfa-methyl-5alpha-androstane-3alfa-17beta-diol podlega reakcji poprzez sprzęganie z siarczanami! Następnie jest łączony z kwasem glukuronowym i wydalany z moczem [3].
Typowe skutki uboczne stosowania Mestanolonu:
- toksyczność dla wątroby,
- ryzyko dla układu sercowo-naczyniowego,
- wirylizacja,
- „wysuszenie” stawów, przez brak aromatyzacji, ryzyko kontuzji,
- zmiana profilu lipidowego krwi, wzrost LDL, spadek HDL, ryzyko dla serca i układu krążenia,
- zwiększenie się hematokrytu; uwaga: zjawisko o wiele bardziej nasilone u mężczyzn w wieku powyżej 60 lat!
- zahamowanie produkcji testosteronu w jądrach, zablokowanie osi HPTA, wpływ na LH i FSH, skorelowane z dawką środka.
Administrator serwisu uznaje zjawisko dopingu i stosowania niedozwolonych substancji w sporcie, a także wbrew zaleceniom medycznym, za skrajnie naganne, nieuczciwe i niemoralne. Jakiekolwiek informacje zawarte w artykułach dotyczących dopingu i farmakologii nie mogą być traktowane ani służyć jako instruktaż. Treść artykułów przedstawia jedynie zebrane informacje dotyczące powyższego tematu. Stosowanie dopingu niesie za sobą ryzyko utraty zdrowia oraz w wielu przypadkach nawet utraty życia.
Referencje:
- Robert Żółtaczek, Zbigniew Walaszek i wsp. „Biologiczna rola kwasu D-glukarowego i jego pochodnych; potencjalne zastosowanie w medycynie”
- J Anal Toxicol. 2008 Jun;32(5):387-91. “Detection of urinary metabolites common to structurally related 17alpha-alkyl anabolic steroids in horses and application to doping tests in racehorses: methandienone, methandriol, and oxymetholone.”
- “Metabolism of anabolic androgenic steroids” W. Schanzer
- William Llewellyn’s „ANABOLICS 9-th edition”.
- Masayuki Yamada, Sugako Aramaki, Masahiko Kurosawa, Koichi Saito, and Hiroyuki Nakazawa “Detection of Urinary Metabolites Common to Structurally Related 17a-Alkyl Anabolic Steroids in Horses and Application to Doping Tests in Racehorses: Methandienone, Methandriol, and Oxymetholone”
